Альдегиды: уравнение химической реакции и способы получения

К летучим жидкостям органического состава относятся альдегиды, которые образуются в результате неполного окисления спиртов. В молекулах этих веществ карбонильная группа связана с одним атомом водорода и группой R. Способы получения альдегидов и уравнение реакции изучают на уроках химии в 10 классе. Эти летучие жидкости играют важную роль в физиологических процессах, происходящих у животных и растений.

Оглавление:

• Краткое описание
• Способы получения
• Химические свойства
• Физические характеристики
• Уровень токсичности
• Сферы применения

Краткое описание

Востребованные в современной промышленности альдегиды (общая формула — CnH2nO) представляют собой кислородосодержащие производные углеводов, которые содержат в составе карбонильную группу С=О. У этих веществ две валентности атома углерода карбонита заняты водородом и алкильным остатком. Для CnH2nO свойственна изомерия углеводородного радикала. Эти летучие жидкости могут обладать разветвлённой либо неразветвленной цепью.

Если задействовать международную номенклатуру ИЮПАК, тогда можно будет заметить, что итоговое название альдегидов зависит от задействованных углеводородов. Дополнительно используется суффикс «аль». Но также существуют названия, соответствующие карбоновым кислотам, в которые вещества преобразуются в результате окисления, например:

1. Уксусный альдегид. Это типичный алифатический альдегид, который может принимать участие практически во всех реакциях.
2. Муравьиный альдегид. Газообразное вещество со специфическим запахом, которое получается в результате пропускания смеси паров метилового спирта с воздухом через раскалённую спираль.

Для CnH2nO свойственно газообразное, жидкое и твёрдое состояние. В первом случае речь идёт о формальдегиде, все остальные члены ряда органических веществ — различные жидкости. Твёрдые вещества относятся к высшим альдегидам. В лабораторных условиях для восстановления CnH2nO и R1-CO-R2 используется алюмогидрид лития LiAlH4. Если соединить альдегид и спирт, то в итоге могут образоваться полуацетали и ацетали.

Способы получения

Летучие жидкости являются одними из главных строительных блоков органической химии. Среди основных способов получения альдегидов и кетонов можно выделить окисление и дегидрирование спиртов, гидратацию алкинов, а также щелочной гидролиз дигалогеналканов. В каждом случае присутствуют свои нюансы:

1. Окисление CnH2n+1OH. CnH2nO получаются только при условии использования первичных спиртов, которые по итогам химической реакции окисляются до CH2O3.
2. Применение дигалогенпроизводных веществ и их гидролиз. При использовании Н2О образуются нестойкие двухатомные CnH2n+1OH. Дополнительно можно получить соединения с карбонильной группой. Благодаря щёлочи реакция может быть существенно ускорена.
3. Применение спиртов и дегидрирование. Во время химической реакции пары CnH2n+1OH пропускают над нагретым катализатором. Такой подход позволяет получить необходимые карбонильные соединения без каких-либо побочных продуктов окисления. В качестве катализаторов можно задействовать цинк, купрум, аргентум или хром.
4. Гидратация CnH2n-2. Если в химической реакции участвует ацетилен, тогда в итоге образуется уксусный альдегид. Кетоны можно будет получить в результате гидратации гомологов ацетилена. Если рассматривать реакцию Кучерова, тогда можно будет заметить, что в присутствии Hg (NO3)2 происходит присоединение Н2О к ацетилену. В результате образуется СH3СHO.

CnH2nO, как и кетоны, образуются от углеводов. Формирование альдегидов происходит при гидратации алкинов, окислении спиртов, а также в процессе гидролиза дигалогенпроизводных. Не менее востребованным является каталитическое окисление алкенов кислородом. Этим способом в промышленности получают уксусный альдегид, применяя окисление этилена с помощью О2.

Химические свойства

Практически все существующие CnH2nO могут вступать в различные химические реакции (включая полимеризацию). Если совместить альдегиды с другими разновидностями молекул, тогда в итоге можно будет получить конденсационные полимеры. Эти химические вещества активно используются при производстве пластмассы, а также в качестве растворителей и компонентов для серийного производства парфюмерии.

Ключевым отличием альдегидов от углеродов является то, что эти летучие жидкости имеют в составе карбонильную группу, которая изначально полярная. Присутствующие электроны образуют С=О связь, притягиваясь больше к кислороду, нежели к углероду. CnH2nO обладают следующими химическими свойствами:

1. Реакция присоединения. В карбонильной группе присутствует кислород, который притягивает к себе электронную плотность от углерода. На атоме O2 возникает частичный отрицательный заряд, а на углероде — положительный. Химическая реакция гидрирования CnH2nO происходит по типу присоединения. В итоге происходит разрыв двойной связи в карбонильной группе. Благодаря гидрированию альдегидов образуются первичные спирты.
2. Окисление CnH2nO. По итогам горения и окисления образуются Н2О и СО2. Записать химическую реакцию можно так: 2CH3CHO + 5O2 → 4CO2 + 4H2O. CnH2nO в лабораторных условиях легко окисляются до карбоновых кислот. Это происходит благодаря химической реакции «серебряное зеркало».

Если нужно правильно записать реакцию с аммиачным раствором серебра, тогда необходимо указывать не саму кислоту, а её соль, иначе будет допущена грубая ошибка.

При окислении метаналя образуется муравьиная кислота, которая окисляется до H2CO3, распадающейся на Н2О и углекислый газ. Это объясняется наличием альдегидной группы в НСООН.

Физические характеристики

Формальдегид является бесцветным газом, который обладает характерным запахом. Химическое вещество хорошо растворяется в воде, различных полярных растворителях и спиртах. Лабораторные исследования показали, что формальдегид крайне опасен для здоровья человека. После попадания в кровеносное русло это вещество существенно уплотняет клеточную мембрану эритроцитов, которые перестают выполнять свою биологическую функцию.

Формалином называется водный раствор формальдегида (40%). Эта жидкость отличается мощным дезинфицирующим эффектом, благодаря чему используется для длительного хранения биологических препаратов.

На уроках химии можно узнать, что СН3СН=О (этаналь, уксусный альдегид) представляет собой легкокипящую жидкость, которая обладает ярко выраженным запахом зелёной листвы. Ацетальдегиды хорошо растворяются в спирте и эфире. СН3СН=О отличается минимальной температурой кипения (+21 °C), из-за чего его хранят и перевозят в виде паральдегида.

Ирритант очень токсичен. Это химическое вещество может соединяться с белками и другими органическими элементами в организме.

Ирритант подавляет дыхательные процессы в клетках. При горении он сильно загрязняет воздух. Образуется этот элемент при термической обработке пластиков и полимеров.

СН2=CHCH=O (пропеналь, акриловый альдегид) относится к разряду опасных жидкостей. Обладает резким неприятным запахом. Из-за своей высокой реакционной способности акролеин является токсичным. При контакте с ним больше всего негативному воздействию подвержены слизистые оболочки дыхательных путей и глаз. СН2=CHCH=O образуется в результате термического разложения жиров-глицеридов и глицерина. Это химическое вещество проявляет все реакции, которые свойственны альдегидам и этиленовым углеводородам.

C6H5CH=O (бензиновый альдегид) является бесцветной маслянистой жидкостью, которая имеет ярко выраженный запах горького миндаля. Химическое вещество плохо растворяется в Н2О, из-за чего лучше всего использовать этанол. C6H5CH=O содержится в листьях черёмухи, миндале, масле нероли, а также в косточках абрикосов и персиков. На воздухе бензальдегид быстро окисляется, образуя бензойную кислоту.

Уровень токсичности

Практически все известные науке альдегиды являются опасными для живых организмов. Они могут раздражать слизистые оболочки, дыхательные пути, кожные покровы. Наибольшей токсичностью обладают низшие представители химического ряда, вещества с галогенами в цепи замещения и ненасыщенные формы.

Некоторые альдегиды отличаются мощным анальгезирующим эффектом. Уровень токсичности CnH2nO может существенно варьироваться. Например, летучие жидкости из алифатических и ароматических групп быстро разделяются, поэтому особой опасности для человека не представляют. Другие альдегиды являются канцерогенами, контакт с которыми крайне опасен. Науке известны химические мутагены, которые могут спровоцировать развитие сильной аллергической реакции. Некоторые альдегиды обладают снотворным эффектом.

Сферы применения

Масляной альдегид используется при изготовлении различных катализаторов, когда нужно добиться реакции каучуковой вулканизации. В качестве ароматической добавки применяется бутаналь, который также получил большой спрос в пищевой промышленности.

Альдегиды могут быть представлены в изомасляной форме, которая часто используется в качестве промежуточной. Они применяются для синтеза катализаторов, антиоксидантов резины. CnH2nO востребованы в парфюмерии. Изомасляные альдегиды активно применяются для изготовления ароматических добавок, пластификаторов. Кроме того, они являются добавочными компонентами бензина.

Для серийного производства одноимённой кислоты и поверхностно-активных веществ используется кротоновый альдегид. Этот элемент применяется для продуцирования химиотерапевтических соединений и пестицидов. Растворить кротоновый CnH2nO можно с помощью полихлорвинила, из-за чего альдегид используется в качестве угнетающей добавки в химической реакции виниловой полимеризации. Получаемое соединение пользуется большим спросом в изготовлении катализаторов для каучуковой вулканизации.

Кротоновый альдегид является неотъемлемым компонентом смазочных средств и используется для дубления кожи. CnH2nO применяется в качестве индикатора некоторых газов, а также для поиска места течи в трубе.

При правильном применении летучие жидкости безопасны для здоровья человека и окружающей среды, благодаря чему получили большой спрос в различных отраслях современной промышленности.