Структурная и молекулярная формулы целлюлозы (клетчатки)

Целлюлоза — формула вещества (C6H10O5)n — биологический полимер, имеет природное происхождение и считается самым распространённым среди органических веществ на планете. Название происходит от французского слова cellulose, которое имеет корень, произошедший от латинского cellula — клетка. Более привычное наименование для этого вещества — клетчатка.

Оглавление:

• Химическое строение
• Нахождение и образование в природе
• Физические свойства
• Способы получения
• Промышленные методы
• Применение целлюлозы
• Роль в биологии живых организмов
• Клетчатка в организме человека

Целлюлоза — формула вещества (C6H10O5)n — биологический полимер, имеет природное происхождение и считается самым распространённым среди органических веществ на планете. Название происходит от французского слова cellulose, которое имеет корень, произошедший от латинского cellula — клетка. Более привычное наименование для этого вещества — клетчатка.

Химическое строение

Целлюлоза является полисахаридом, её молекула состоит из множества мономерных звеньев, представляющих собой остатки глюкозы. Этот линейный полимер имеет прямую форму. Молекулярная формула (C6H10O5)n, где n обозначает число мономеров в неразветвленной макромолекулярной цепочке. Таких звеньев может быть от двух до двух с половиной десятков тысяч. Структурная формула даёт более подробное представление о строении молекулы вещества.

Нахождение и образование в природе

В процессе фотосинтеза в растениях образуется глюкоза. Полученное в результате цикла Кальвина (назван по имени учёного, его открывшего) вещество становится исходным материалом для производства в тканях растений в том числе и целлюлозы.

Находится в клеточных стенках клетчатка в виде так называемых микрофибрилл — образований, состоящих из нескольких десятков макромолекул. У некоторых растений это соединение из 24 полимерных молекул, у других их примерно 36. Они соединены между собой в подобие плоского листа при помощи водородных связей. В свою очередь, листы микрофибрилл соединяются посредством таких же связей, а также гликанами и пектинами.

Трёхмерная структура микрофибрилл образует клеточные стенки, устойчивые к воздействию ферментов и механическим воздействиям.

Целлюлоза содержится в растениях:

• хло́пок (95−98%);
• лён (60−85%);
• конопля (65−70%).

В древесине содержится около 50% целлюлозы, в соломе — 30%, в растительных остатках (листьях, стеблях и прочих.) — от 40 до 90%.

Животные в большинстве своём не имеют ферментов, которые позволяли бы разрушать клетчатку. Но существуют целлюлозоразрушающие бактерии, а также некоторые виды плесневых грибов, которые способны уничтожить это вещество. Многие травоядные животные способны усваивать целлюлозу только за счёт симбиоза с микроорганизмами, живущими в их пищеварительном тракте.

Физические свойства

Из физических характеристик целлюлозы можно выделить высокую механическую прочность волокон. Основные свойства вещества представлены в таблице:

В органических веществах целлюлозу растворить не удастся. Однако, это возможно сделать, например, в реактиве Швейцера, который представляет собой раствор гидроксида меди (II) в аммиаке. Из кислот, способных к растворению клетчатки, можно выделить ортофосфорную и серную.

Способы получения

Целлюлозе свойственны реакции, характе́рные для химии многоатомных спиртов, т. к. в каждом звене она имеет по 3 гидроксильных группы. Скелет макромолекулы может никак не затрагиваться, а взаимодействие будет идти только по свободным гидроксилам. Так же как и многоатомные спирты, клетчатка может:

1. Реагировать с щелочами [(C6H10O5)2] n + nNaOH → [(C6 H10O5)(C6H9O5Na)]n + nH2O. Процесс обработки целлюлозы щелочами с получением прочного вещества — щелочной целлюлозы или алкалицеллюлозы, называется мерсеризацией.
2. Образовывать алкоголяты при реакции с щелочными металлами (точнее, с их растворами в жидком аммиаке) [(C6H7O2 (OH)3]n + 3nNa → [(C6H7O2 (ONa)3] n + 3/2nH2
3. Гидролиз. (C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6 (t°, H2SO4) В результате реакции гидролиза, которая проходит в кислой среде, образуется глюкоза.
4. Реакция с азотной кислотой [(C6H7O2 (OH)3] n + 3nHNO3 → [(C6H7O2 (ONO2)3]n + 3nH2O Происходит в смеси азотной и серной кислот. Серная в этом случае является водоотнимающим агентом. Образующиеся в результате нитраты целлюлозы или азотнокислые эфиры часто ошибочно называют нитроцеллюлозой.
5. Реакция с уксусным ангидридом (этерификация). Взаимодействие происходит в присутствии кислоты. Необходимо наличие небольшого количества H2SO4 в качестве катализатора. В результате происходит образование уксуснокислых эфиров целлюлозы (ацетатов целлюлозы). [(C6H7O2 (OH)3]n + 3n (CH3CO)2O→ [(C6H7O2 (OCOCH3)3]n + 3nCH3COOH.
6. Пиролиз клетчатки В бескислородной среде при температурах, превышающих 350 °C, целлюлоза подвергается пиролизу (или термолизу). Результатом разложения являются: уголь, различные аэрозоли и газы (в частности, углекислый), прочие продукты сложного строения.
7. Горение. (C6H10O5)n + 6nO2 → 6nCO2 + 5nH2O (t°) При нагревании клетчатка не плавится. Разложение в кислородной среде наступает при температуре около 100 °C. Без доступа кислорода при 140—150°С начинается крайне медленная реакция, способная ускоряться лишь незначительно при повышении температуры до 250—260°С. Бурное разложение начинается при нагревании выше 260 °C. При этом происходит выделение сложной смеси летучих органических веществ и воды.
8. Окисление. Действие на клетчатку окислителей: озон, хлорноватистая кислота, перекись водорода или перманганат приводит к образованию сложной смеси продуктов, носящих название оксицеллюлоз.

Промышленные методы

Чтобы получить целлюлозу в промышленности, используют различные методы обработки измельчённой древесины (щепы) и другого сырья растительного происхождения. Методы разделяют на 2 вида:

• химические;
• механические.

Химические разделяют:

• на кислые (сульфитный);
• на щелочные (натронный, сульфатный).

Методы первого типа предполагают использование в качестве реагентов кислоты, а вторые — щёлочи.

Раствор, используемый для сульфитного метода получения целлюлозы, содержит сернистую кислоту и ее соль (это может быть гидросульфит натрия).

Метод, называемый натронным, предполагает использование раствора гидроксида натрия в качестве реактива для получения клетчатки. Самым распространённым способом получения является сульфатный. Раствор, используемый для этого метода, содержит гидроксид и сульфид натрия. Его применение позволяет получать целлюлозу высокого качества и высокой степени очистки из любого сырья растительного происхождения.

Продуктом обработки растительного сырья является техническая целлюлоза. Она содержит примеси, которые в дальнейшем удаляются. После чего целлюлозу отбеливают. Отбелка может производиться разными методами (с применением хлора или других окислителей — озона, перекиси водорода, кислорода).

Механический метод заключается в измельчении, размалывании и истирании древесного сырья в водной среде. В результате такой обработки под действием воды и находящихся в ней реагентов, древесина распадается на волокна. Полученная таким способом целлюлоза не может быть полностью очищена от примесей, она имеет высокую жёсткость и цвет древесины.

Применение целлюлозы

Целлюлоза является сырьём для производства бумаги, картона, тканей, пластмасс, плёнок (для кино- и фотоиндустрии), лаков и многого другого. Эфиры целлюлозы используют для производства искусственных волокон (ацетатного, вискозного и др.). Используется целлюлоза и в фармацевтической промышленности, а также для получения глюкозы и в производстве этилового спирта.

Роль в биологии живых организмов

Целлюлоза относится к многомолекулярным углеводам или полисахаридам. В живых организмах она выполняет такие же функции, какие свойственны большинству других углеводов:

1. Структурная и опорная. Являясь основным строительным материалом для клеточных стенок растений, клетчатка отвечает за их прочность.
2. Функция защиты. Прочность волокон клетчатки позволяет растениям формировать образования (шипы, колючки), способные защитить растение.
3. Анаболическая или пластическая функция. Являясь высокомолекулярным соединением, клетчатка участвует в химических процессах пластического обмена (или анаболизма) — той части обмена веществ, что направлена на образование полимерных соединений в организме.
4. Запасающая. Сохранение живыми организмами в тканях углеводов позволяет делать запас питательных веществ на будущее.
5. Энергетическая функция. Клетчатка, как и другие углеводы, является источником энергии для живых организмов.
6. Осмотическая. Целлюлоза участвует в регуляции осмотического давления в тканях.
7. Рецепторная функция. Некоторые углеводы входят в состав рецепторных клеток.

Клетчатка в организме человека

Человеческий организм не вырабатывает специфических ферментов, способных разрушать молекулы клетчатки. Их гидролиз происходит только в толстом кишечнике под действием бактериальной микрофлоры. Результатом разложения являются глюкоза и целлобиоза. Первая может перерабатываться самими бактериями (при этом образуются органические кислоты), а может и всасываться в кровоток.

Попадая в организм человека, клетчатка:

• стимулирует перистальтику кишечника и желчеотделение;
• формирует каловые массы;
• эмульгирует жиры;
• абсорбирует холестерин и токсичные вещества.

Также считается, что регулярное употребление в пищу клетчатки может способствовать профилактике атеросклероза, диабета, кариеса, ожирения и рака толстого кишечника.