Список органических кислот с названиями и формулами
В окружающем мире большое значение имеет такой класс химических соединений, как органические кислоты. Список этих веществ включает в себя карбоновые и сульфоновые соединения. Первые характеризуются наличием в составе карбоксила, а вторые включают в себя сульфогруппу. Общей для них является способность к проявлению кислотных свойств, благодаря которым они взаимодействуют с оксидами, гидроксидами, солями, спиртами и некоторыми металлами.
Оглавление:
Карбоновые кислоты
Соединение называется карбоновым, если в нём содержится карбоксильная группа -COOH, образованная из карбонильной -COH (также её называют альдегидной) и гидроксильной -OH (или спиртовой). Внутри этого типа веществ существует своя классификация в зависимости от количества функциональных групп:
- если она одна — кислота считается одноосновной;
- если две и более — многоосновной.
Вещества с одной функциональной группой
Итак, одноосновные кислоты содержат только одну функциональную группу COOH. Название вещества составляется по систематической номенклатуре, но не менее широко используются тривиальные наименования, не отражающие информацию о его составе и строении, но закрепившиеся исторически.
Например, одно из самых известных органических веществ записывается формулой CH3COOH. По номенклатуре ИЮПАК это этановая кислота, но чаще её называют уксусной. Бесцветную жидкость с резким запахом и кислым вкусом с давних времён получали как продукт брожения вина́. Её способность к взаимодействию с металлами использовали для получения краски из свинца и меди.
В середине XIX века химики научились синтезировать вещество из неорганических материалов, а спустя полвека производили его путём перегонки древесины. В настоящее время основным промышленным способом его получения является каталитическое карбонилирование метанола, а основное применение соединение нашло в пищевой и фармацевтической отраслях.
К другим известным одноосновным органическим кислотам относятся:
- Метановая кислота (HCOOH) имеет тривиальное название муравьиная, поскольку впервые была получена из едких выделений рыжих лесных муравьёв. В природе она также обнаружена у пчёл и медуз. Кроме того, вещество содержится в хвое, крапиве и фруктах. Основным промышленным методом его получения является пропускание угарного газа через нагретую каустическую соду. В результате этого процесса получается соль, из которой металл вытесняется серной кислотой, а итоговый продукт перегоняется в вакууме.
- Бензойная кислота (C6H5СООН) одно из немногих веществ, имеющих лишь одно название. Это ароматическое соединение впервые было получено сублимацией смолы стираксового дерева и нашло применение в консервировании фруктов. В качестве пищевой добавки её белые кристаллы применяют и сейчас, но получают дешёвый и легкодоступный продукт окислением толуола.
- Олеиновая или цис-9-октадеценовая кислота (C17H33COOH) относится к жирным и выглядит как маслянистая жидкость. В природе она содержится в целом ряде растительных масел (в частности, оливковом и подсолнечном), а также в животных жирах (свиней, коров и быков, трески). Соединение выделяют из этих материалов в виде сложных эфиров и применяют в лакокрасочной отрасли, мыловарении, косметической промышленности.
- Стеариновая или октадекановая (C17H35COOH) — ещё одна жирная кислота, получаемая гидрированием олеиновой. В природе она встречается в основном в бараньем жире и пальмовом масле. Также синтезируется в организме человека. В промышленных масштабах вещество получают путём гидролиза жиров и используют в составе косметических средств, свечей, пластичных смазок.
Многоосновные соединения
Если число карбоксильных групп равно двум, вещество называется двухосновным. К таким относится этандиовая или щавелевая кислота (HOOC-COOH) — одна из немногих, являющихся сильными среди органических. Это предельное соединение содержится в некоторых растениях, а в промышленных масштабах производится путём окисления некоторых производных углеводородов неорганическими кислотами в присутствии катализатора. Применяют вещество в лабораторном синтезе, текстильном и кожевенном хозяйстве. Его токсичность делает невозможным его применение в какой-либо пищевой промышленности.
А вот лимонная кислота ((HOOCCH2)2C(OH)COOH) имеет длинное систематическое название 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновой, из которого можно сделать вывод, что она трёхосновная. Это белое кристаллическое вещество без запаха действительно содержит в себе три карбоксильные группы и одну гидроксильную, тем не менее по свойствам является слабым. В природе оно содержится в различных фруктах, поэтому и было выделено впервые в виде кальциевой соли из лимонного сока. Сейчас используется биосинтез из кукурузы, маниока, сладкого картофеля, сахара или мелассы.
Другие классы
Если в веществе помимо карбоксильной содержатся и другие группы, его выделяют в отдельный тип соединений. Наиболее известные из них приведены в таблице.
| Название | Характерная группа | Пример |
| Оксикислоты | -OH | Молочная или альфа-оксипропионовая кислота (CH3CH(OH)COOH), образующаяся при брожении. Впервые она была выделена из прокисшего молока, сейчас её получают ферментативным или синтетическим способом. Первый подразумевает использование бактериальных или грибных культур, второй — взаимодействие уксусного альдегида с цианистым водородом и гидролиз продукта реакции. Полученное вещество применяют в пищевой и полимерной промышленности. |
| Кетокислоты | =CO | Пировиноградная или 2-оксопропановая кислота (CH3(CO)COOH). Происхождение традиционного названия связано с моментом её открытия, которое осуществилось при перегонке виноградной и винной кислот. В настоящее время способ её получения остался практически тем же, был лишь улучшен выход продукта путём включения в реакцию серно-калиевой соли. |
| Аминокислоты | -NH2 | Таких соединений известно около пятисот наименований, одним из первых был открыт глицин или аминоуксусная кислота (NH2—CH2—COOH). Вещество было выделено из желатина, сейчас его получают хлорированием карбоновых кислот, с последующим взаимодействием продукта реакции с аммиаком. Глицин широко применяется в медицине, а также пищевой промышленности. |
Сульфоновые представители
Сульфокислоты — вещества, содержащие в своём составе углеводородный радикал и группу -SO3H. Они обладают высокой способностью к образованию солей в реакциях с основаниями, сложных эфиров при взаимодействии со спиртами, а также ангидридов и амидов.
В чистом виде соединения получают с помощью введения сульфогруппы в ароматические углеводороды, алканы, тиолы, а затем используют в синтезе красителей, медикаментов, поверхностно-активных веществ.
Наиболее известными природными представителями сульфокислот являются:
- Таурин или 2-аминоэтансульфоновая кислота (H2NC2H4SO3H) — вещество, присутствующее в животных тканях и желчи и способствующее эмульгированию жиров в кишечнике. Синтезированное из этаноламина, оно используется в медицине (например, в виде глазных капель, применяемых при поражениях сетчатки и роговицы, или препаратов для приёма внутрь при сердечно-сосудистой недостаточности) и пищевой промышленности (в энергетических напитках, соках, спортивном питании).
- Цистеин или альфа-амино-бета-тиопропионовая кислота (C3H7NO2S) — соединение, входящее в состав белков ногтей, кожи, волос и пищеварительных ферментов. В организме оно выполняет функцию формирования тканей кожи, участия в пищеварительном процессе, защиты от радиации. В промышленности цистеин получают из птичьих перьев, щетины и человеческих волос путём их обработки соляной кислотой, а затем используют при приготовлении лекарственных препаратов.
Химии известно ещё множество органических кислот, все из них перечислить просто невозможно.
Новые открытия делаются постоянно, благодаря чему находятся новые компоненты пищевых добавок, лекарств от ранее неизлечимых болезней и соединений, двигающих прогресс.
Ещё никто не комментировал эту статью. Оставьте комментарий первым!