Определение гомологического ряда алканов в химии

Органическая химия — это обширный раздел науки, изучающий свойства и синтез соединений углеводородов. Гомологами называют вещества, схожие по химическому составу, но при этом отличающиеся друг от друга по физическим характеристикам. Алканы и их гомологический ряд — это база, с которой обычно начинают изучение органики.

Насыщенные углеводороды

Насыщенными называют соединения, в формуле которых содержится максимальное число атомов водорода по отношению к углероду. Как самый простой класс углеводородов, алканы являются алифатическими веществами, то есть не имеют в составе ароматических групп. Основной их источник в природе — это природный газ и нефтепродукты. На один атом углерода у алканов приходится 4 атома водорода. В зависимости от количества атомов углерода в составе, могут представлять собой газы, жидкости и твёрдые вещества.

Свойства алканов

В таблице описываются первые в ряду углеводороды и их общие физические свойства.

С возрастанием числа атомов углерода в составе насыщенных углеводородов повышаются температуры кипения и горения. Абсолютно все представители класса насыщенных углеводородов имеют плотность меньше единицы и растворяются в органических растворителях. Помимо этого, существуют циклические соединения, по химическим свойствам близкие к насыщенным углеводородам. Наиболее распространёнными представителями являются циклы пентана (C5H10) и гексана (C6H12).

Газами являются 4 первых алкана и изобутан (CH3)3CH. Пентан (C5H12), Гексан (C6H14), Гептан (C7H16), Октан (C8H18) представляют собой первые жидкости в гомологичном ряду. У алканов с количеством атомов углерода больше трёх существует изомерия.

Виды изомерии

Этим термином называют вещества, одинаковые по молекулярной массе и атомному составу, но отличающиеся по строению атомов в цепочке или расположению их в пространстве. Выделяют несколько видов этого явления:

• Скелетная. Изменяется углеродная структура соединения. Группа — CH2 может присоединяться к любому углероду, образуя новые вещества. С увеличением углерода в составе возрастает и количество возможных изомеров.
• Оптическая, имеющая также определение энатиомерия, при которой одинаковые по строению вещества будут различаться ориентацией в пространстве. У насыщенных углеводородов этот вид изомерии начинается с гептана (C6H16).

Изомерию вещества высчитывают по математической теореме Редфилда — Пойи. Полностью выучить эти вещества не представляется возможным, поскольку даже у одного алкана могут быть записаны сотни тысяч изомеров даже без учёта стереоизомерии.

Реакции замещения

Предельные углеводороды, в отличие от алкенов и алкинов, имеют крайне низкую химическую активность. Это обусловлено тем, что одинарные связи атомов C-C и C-H сложно разорвать. Оба вида связи малополяризуемы, их разрушение происходит с образованием радикалов. Замещение радикалов предельных углеводородов может происходить несколькими способами.

Галогенирование – при этом способе в молекулу органического вещества вводят галоген, например, хлор. В случае с алканами для инициации реакции смеси требуется нагрев или облучение ультрафиолетом. В ходе реакции сначала замещается наименее гидрированный атом углерода, а первичные участвуют в реакции в последнюю очередь. Под действием инициатора реакции галоген распадается на радикалы и отрывает от алкана молекулу водорода, образуя метильный радикал CH3, который, сталкиваясь с молекулами галогена, разрушает их, образуя всё новые радикалы. Применяются следующие галогены:

1. Хлор, Фтор. Наиболее распространённые вещества в реакциях. Реакция может быть взрывоопасной, поэтому смесь разбавляют азотом или более подходящим по требованиям растворителем.
2. Бром. Применение брома, в отличие от хлора, даёт более высокую стереоселективность при относительно небольших температурах.

Йодирование алканов невозможно, поскольку прямым способом получить радикалы йода не представляется возможным.

• Реакция Рида. Сульфохлорирование — это реакция, при которой в соединение вводят сульфохлоридную группу SO2Cl. Реакция свободнорадикального механизма протекает с помощью инициации ультрафиолетовым излучением. Ее применяют для получения из алканов сульфокислот. Чем больше молекулярная масса углеводородов, тем больше изомеров получается в процессе.
• Реакция Коновалова. Нитрование алканов разбавленной азотной кислотой или оксидом азота NO2 в газовой фазе при немного повышенном давлении и температуре 140 °C.
• Реакции окисления. Насыщенные углеводороды автоокисляются в жидкой фазе по свободнорадикальному механизму, образуя гидропероксиды, их продукты разложения и взаимодействия непосредственно с алканом. При каталитическом окислении алканов образуются спирты, карбоновые кислоты, альдегиды. При окислении воздухом образуются высшие жирные спирты и их кислоты.
• Крекингование. При нагревании до очень высоких температур (выше 300 °C) алканы подвергаются термическому разложению, образуя смеси веществ, количественный и качественный состав которых зависит от времени нагрева и температуры процесса. При пиролизе расщепляются связи C-C с образованием алкильных радикалов.

При термическом крекинге получается сложная смесь алканов и алкенов, содержащих в себе до десяти атомов углерода. При каталитическом крекинге с применением алюмосиликатного катализатора образуется бензин с высоким содержанием алканов различной структуры.

Органическая химия — это обширный раздел науки, изучающий свойства и синтез соединений углеводородов. Гомологами называют вещества, схожие по химическому составу, но при этом отличающиеся друг от друга по физическим характеристикам. Алканы и их гомологический ряд — это база, с которой обычно начинают изучение органики.

Насыщенные углеводороды

Насыщенными называют соединения, в формуле которых содержится максимальное число атомов водорода по отношению к углероду. Как самый простой класс углеводородов, алканы являются алифатическими веществами, то есть не имеют в составе ароматических групп. Основной их источник в природе — это природный газ и нефтепродукты. На один атом углерода у алканов приходится 4 атома водорода. В зависимости от количества атомов углерода в составе, могут представлять собой газы, жидкости и твёрдые вещества.

Свойства алканов

В таблице описываются первые в ряду углеводороды и их общие физические свойства.

С возрастанием числа атомов углерода в составе насыщенных углеводородов повышаются температуры кипения и горения. Абсолютно все представители класса насыщенных углеводородов имеют плотность меньше единицы и растворяются в органических растворителях. Помимо этого, существуют циклические соединения, по химическим свойствам близкие к насыщенным углеводородам. Наиболее распространёнными представителями являются циклы пентана (C5H10) и гексана (C6H12).

Газами являются 4 первых алкана и изобутан (CH3)3CH. Пентан (C5H12), Гексан (C6H14), Гептан (C7H16), Октан (C8H18) представляют собой первые жидкости в гомологичном ряду. У алканов с количеством атомов углерода больше трёх существует изомерия.

Виды изомерии

Этим термином называют вещества, одинаковые по молекулярной массе и атомному составу, но отличающиеся по строению атомов в цепочке или расположению их в пространстве. Выделяют несколько видов этого явления:

• Скелетная. Изменяется углеродная структура соединения. Группа — CH2 может присоединяться к любому углероду, образуя новые вещества. С увеличением углерода в составе возрастает и количество возможных изомеров.
• Оптическая, имеющая также определение энатиомерия, при которой одинаковые по строению вещества будут различаться ориентацией в пространстве. У насыщенных углеводородов этот вид изомерии начинается с гептана (C6H16).

Изомерию вещества высчитывают по математической теореме Редфилда — Пойи. Полностью выучить эти вещества не представляется возможным, поскольку даже у одного алкана могут быть записаны сотни тысяч изомеров даже без учёта стереоизомерии.

Реакции замещения

Предельные углеводороды, в отличие от алкенов и алкинов, имеют крайне низкую химическую активность. Это обусловлено тем, что одинарные связи атомов C-C и C-H сложно разорвать. Оба вида связи малополяризуемы, их разрушение происходит с образованием радикалов. Замещение радикалов предельных углеводородов может происходить несколькими способами.

Галогенирование – при этом способе в молекулу органического вещества вводят галоген, например, хлор. В случае с алканами для инициации реакции смеси требуется нагрев или облучение ультрафиолетом. В ходе реакции сначала замещается наименее гидрированный атом углерода, а первичные участвуют в реакции в последнюю очередь. Под действием инициатора реакции галоген распадается на радикалы и отрывает от алкана молекулу водорода, образуя метильный радикал CH3, который, сталкиваясь с молекулами галогена, разрушает их, образуя всё новые радикалы. Применяются следующие галогены:

1. Хлор, Фтор. Наиболее распространённые вещества в реакциях. Реакция может быть взрывоопасной, поэтому смесь разбавляют азотом или более подходящим по требованиям растворителем.
2. Бром. Применение брома, в отличие от хлора, даёт более высокую стереоселективность при относительно небольших температурах.

Йодирование алканов невозможно, поскольку прямым способом получить радикалы йода не представляется возможным.

• Реакция Рида. Сульфохлорирование — это реакция, при которой в соединение вводят сульфохлоридную группу SO2Cl. Реакция свободнорадикального механизма протекает с помощью инициации ультрафиолетовым излучением. Ее применяют для получения из алканов сульфокислот. Чем больше молекулярная масса углеводородов, тем больше изомеров получается в процессе.
• Реакция Коновалова. Нитрование алканов разбавленной азотной кислотой или оксидом азота NO2 в газовой фазе при немного повышенном давлении и температуре 140 °C.
• Реакции окисления. Насыщенные углеводороды автоокисляются в жидкой фазе по свободнорадикальному механизму, образуя гидропероксиды, их продукты разложения и взаимодействия непосредственно с алканом. При каталитическом окислении алканов образуются спирты, карбоновые кислоты, альдегиды. При окислении воздухом образуются высшие жирные спирты и их кислоты.
• Крекингование. При нагревании до очень высоких температур (выше 300 °C) алканы подвергаются термическому разложению, образуя смеси веществ, количественный и качественный состав которых зависит от времени нагрева и температуры процесса. При пиролизе расщепляются связи C-C с образованием алкильных радикалов.

При термическом крекинге получается сложная смесь алканов и алкенов, содержащих в себе до десяти атомов углерода. При каталитическом крекинге с применением алюмосиликатного катализатора образуется бензин с высоким содержанием алканов различной структуры.