Характеристика и формулы аминоуксусной кислоты и других аминокислот

В состав белков и других биологически активных веществ организма человека входит много компонентов. Одним из них является аминоуксусная кислота. Формула самых распространённых аминокислот имеет строение вида H2N-CH3-COOH, то есть в молекуле одновременно находятся аминная и карбоксильная группы. Известно около двухсот природных веществ рассматриваемого типа, но важность для исследований представляют только двадцать из них.

Оглавление:

• Общие сведения
• Классификация и применение
• Основные аминокислоты
• Аминоэтановая кислота

Общие сведения

Аминокислоты — это органические соединения, в основе которых лежат углерод, водород, кислород и азот. Их можно рассматривать как производные карбоновых кислот, где атомы водорода заменены на элементы аминогруппы. Многие виды соединений такого типа были открыты в середине прошлого века. Этому способствовал поиск антибиотиков в микроорганизмах и растениях.

В результате исследований было установлено, что элементы группы содержатся в высокомолекулярных органических веществах, в которых альфа-кислоты соединены пептидной связью, то есть в белках. Состав их обусловлен генетическим кодом. При этом аминокислоты часто подвергаются посттранцляционным модификациям (изменениям связей после синтеза), возникающим как во время работы белка в клетке, так и до нее.

Кроме того, существует ряд незаменимых аминокислот. Это такие соединения, которые невозможно синтезировать в организме, например, лизин, гистидин, валин, треонин. В то же время обычные соединения удалось выделить из желатина, мышечных волокон, сока спаржи, казеина, белков рыб и овса.

По своим физическим свойствам группа резко отличается от других типов кислот и оснований. Из ее особенностей можно выделить:

• кристаллическую структуру веществ;
• отличную растворяемость в водном растворе;
• высокую температуру плавления;
• сладковатый вкус.

Солеобразный характер соединений обусловлен присутствием противоположных по своим свойствам функциональных групп. Поскольку аминокислоты являются амфотерными соединениями, то они могут проявлять как кислотные, так и основные свойства. Условную общую формулу аминокислот можно записать как NH2-R-COOH, где R — двухвалентный радикал. То есть отличаются соединения друг от друга R-группой (радикалом).

Вещества рассматриваемой группы легко вступают в реакции, характерные для аминов и карбоновых кислот. Из-за устойчивой концентрации водородных ионов они практически не изменяют pH, что позволяет им обладать всеми свойствами буферных растворов (находиться в состоянии внутренних солей). Кристаллы большинства аминокислот построены из цвиттер-ионов — молекул, которые обладают большим дипольным моментом, имея при этом нулевой суммарный заряд.

Классификация и применение

В номенклатуре названий аминокислот используется наименование кислоты с приставкой «амино». В записи указывается расположение соединения в карбоксильной группе, например, 2-аминобутановая кислота, b-аминомасляная кислота (CH3-CH (NH3) — CH2-COOH).

Для веществ, играющих важную роль в живых организмах, используют уникальные названия. Когда в соединении находятся две аминогруппы, то добавляют приставку «диамино», например, 2,3-диаминопропановая кислота (H2N-CH2-CH (NH2)-COOH). Типы аминокислот классифицируют по нескольким признакам:

1. Расположению. Различают по отношению друг к другу. Так, альфа-аминокислоты имеют один атом углерода, стоящий между функциональными группами, другие же, например, бета, гамма и омега, содержат несколько атомов.
2. Радикалу. По изменяемой части аминокислоты разделяют на алифатические, ароматические, гетероциклические и иминокислоты (включающие группу NH).
3. Физико-химическим свойствам. Могут быть гидрофильными (полярными) и гидрофобными (неполярными). Относящиеся к первым взаимодействуют с водными растворами. Они в зависимости от типа заряда подразделяются на нейтральные, положительные и отрицательные.

Кроме того, алифатические соединения бывают линейными и циклическими. Их особенность в том, что они не содержат ароматических связей, имеющих бензольное кольцо. Вещества, содержащие радикал, не являющийся углеродом или водородом, относят к гетероциклической подгруппе.

Аминокислоты, которые не способны к синтезу в организме человека, незаменимы. Их часто используют в качестве добавок к лекарственным препаратам. Ими лечат язву желудка, заболевания нервной системы. Например, аминоуксусная кислота используется как успокоительное и антидепрессивное средство.

В качестве пищевых добавок вещества применяют в животноводстве. Их добавление способствует росту животных. Кроме пищевой промышленности соединениям нашлось применение в косметологии. С помощью двух кислот, аминокапроновой и аминоэтановой, изготавливают синтетические волокна.

Основные аминокислоты

Для живого организма незаменимыми соединениями являются метионин, триптофан, валин, лейцин, изойлецин, лизин, фенилаланин, треонин, гистидин. Всего их девять, особо важных для деятельности человека. Организм не может их синтезировать, поэтому восполняется запас незаменимых аминокислот через пищу. Семена чиа, пророщенный бурый рис и конопляные семечки содержат весь список несинтезируемых кислот.

Заменимые аминокислоты попадают не только через пищу, но и воспроизводятся в человеческом организме. Из особо важных можно отметить:

1. Аланин (2-аминопропановая или аминопропионовая кислота C3H7NO2). Низкомолекулярное вещество (мономер), занимающее главенствующее положение в глюкогинезе. Находясь в печени, превращается в глюкозу.
2. Аргинин (алифатическая основная альфа-аминокислота C6H14N4O2). Содержится в пептидах и белках. Высокое содержание в иммунных клетках приводит к болезни Альцгеймера.
3. Аспарагин (аминобутандиовая кислота C4H8N2O3). Важная составляющая, участвующая в росте и размножении лейкозных клеток.
4. Гистидин (гетероциклическая альфа-аминокислота C6H9N3O2). Растворяется в воде и этаноле. Применяется в составе БАД. Участвует в синтезе гистамина. Избыток приводит к дефициту меди.
5. Глицин (протеиногенное соединение C₂H₅NO₂). Не имеет оптического изомера, сладковатый на вкус. Используется как ноотропное лекарственное средство.
6. Глутамин (2-аминопентанамид-5-овая кислота C5H10N2O3). Является амидом. Образуется под воздействием глутаминсинтетазы. Концентрация в крови человека достигает 900 мкмоль/л, что превышает концентрацию любых других веществ.
7. Пролин (пирролидин-α-карбоновая кислота C5H9NO2). Соединение отличается тем, что атом азота входит во вторичный амин. Содержится во всех белковых организмах.
8. Серин (α-амино-β-оксипропионовая кислота C3H7NO3). Наибольшее количество вещества содержится в шёлке. Формируется в организме путём трансминирования глицина и треонина. Участвует в накоплении гликогена печенью и мышцами.
9. Тирозин (пропионовая кислота C9H11NO3). Образуется из фенилаланина. Поступает с пищевыми белками. Избыток утилизируется, распадаясь до фумарата.
10. Цистеин (алифатическая серосодержащая аминокислота HO2CCH (NH2)CH2SH). Участвует в формировании кожного покрова. Способствует пищеварению, может обезжиривать токсичные вещества. Защищает организм от воздействия радиации.

Из оставшихся химических соединений можно отметить валин (C5H11NO2), изолейцин (C6H13NO2), пролин (C5H9NO2), метионин (C5H11NO2S), лизин (C6H14N2O2), фенилаланин (C9H11NO2).

Аминоэтановая кислота

Если взять любой учебник по органической химии и открыть раздел, касающийся структуры аминокислот, то в табличном перечне элементов можно будет увидеть глицин. Другое его название — аминоуксусная или аминоэтановая кислота. Наибольшее содержание вещества обнаружено в составе белков человеческого организма. Из него в живых клетках синтезируют тетрапиррольные соединения и пириновые основания.

В первую очередь глицин интересен для биохимии и биологии. На его присутствие реагируют рецепторы спинного и головного мозгов. При этом он легко проникает через ткани, попадая в мозг. Учёные отмечают, что избыток вещества приводит к появлению чувства вялости и сонливости.

Схема строения аминоуксусной кислоты типичная. Химическая формула выглядит как C2H5NO2. Молярная масса вещества составляет 75,07 г/моль, а плотность достигает 1,607 г/см³. Температура плавления составляет 233 градусов по Цельсию. При 290 градусах происходит разложение. Горение соединение не поддерживает. Регистрационный номер в таблице CAS: 56−40−6.

Глицин хорошо растворяется в воде. Больше всего его содержится в коллагене. Это сложный белок, входящий в структурную часть соединительной ткани. Вещество составляет треть от всех других аминокислот. Замена глицина может привести к различным патологиям, например, к синдрому Черногубова — Элерса — Данлоса. Взаимодействие глицина с аланином приводит к образованию аланилглицина. Если написать весь процесс, то он будет выглядеть так: CH3-CH (NH)-COOH + H2N-CH2-COOH _ CH3-CH (NH2) + CO-NH-CH2-COOH.

Интересным является и тот факт, что след аминоуксусной кислоты был найден на комете 81P/Вильда. Космический корабль, исследующий межзвёздную пыль, передал образцы, на которых обнаружен глицин. При этом было установлено его внеземное происхождение. Такое заключение было сделано исходя из того, что в нём гораздо больше изотопа C¹³, чем в земном глицине.